У нашій онлайн базі вже 23511 рефератів!

Навігація
Перелік розділів
Найпопулярніше
Нові реферати
Пошук
Замовити реферат
Додати реферат
В вибране
Контакти
Російські реферати
Статьи
Об'яви

Новини
Загрузка...
На сайті всього 23511 рефератів!
Ласкаво просимо на UA.TextReferat.com
Реферати, курсові і дипломні українською мовою, які можна скачати цілком або переглядати по сторінкам.

Усе доступно безкоштовно, тому ми не платимо винагороди за додавання. Авторські права на реферати належать їх авторам.

Амінокислоти, їх роль

Амінокислоти, їх роль

АМІНОКИСЛОТИ

Органічні сполуки, що містять в молекулі карбоксильну та аміно групи, називають- амінокислотами. Амінокислоти мають надзвичайно велике значення в органічному світі, тому що з них побудовані білкові речовини клітині, що виконують ряд інших важливих функцій в живому організмі: структурні білки, ферменти, гормони, транспортні білки, захисні, запасаючі, скорочувальні, токсини.

ІЗОМЕРІЯ. НОМЕНКЛАТУРА.

Амінокислоти називають звичайно як замісники відповідних карбонових кислот, позначаючи положення аміно групи буквами латинського алфавіта. Застосовується також систематична номенклатура, а для найпростіших- імпіричні назви:

CN2NH2-COOH амінооцтова кислота, аміноетанова кислота, глікол, гліцин.

CH3-CHNH2-COOH a-амінопропіонова кислота, 2-амінопропіонова кислота, аланін.

CH3-CH2-CH-CHNH2-COOH 2-аміно-3-метилпентанова кислота

/ ізолейцин.

CH3

CH3-CHOH-CHNH2-COOH a-аміно-b-оксимасляна, 2-амино-3-оксибутанова кислота, треонін.

Ізомерія амінокислот аналогічна ізомерії оксикислот.Вона може бути пов’язана з положенням функціональних груп та будовою вуглицевого скелета. Молекула амінокислоти може вміщувати як одну так і декілька карбоксильних груп і відповідно до цього амінокислоти відрізняються по основності.В молекулі амінокислоти може вміщувати також декілька аміногруп.

Гомологічний ряд одноосновних амінокислот необхідно б було починати з аміномурашиниї кислоти H2N-COOH. Проте ця кислота одночасно є неповним амідом карбонової кислоти.

Оцтова кислота має одну похідну амінокислоту H2N-CH2-COOH. Пролінова -дві: CH3-CHNH2-COOH a-амінопропіонова кислота, (a-аланін), CH2NH2-CH2-COOH b-амінопропіонова кислота (b-аланін)

Від масляної- три , від ізомасляної- дві:

CH3-CH2-CHNH2-COOH a-аміномасляна кислота

CH3-CHNH2-CH2-COOH b-аміномаслянакислота

CH2NH2-CH2-CH2-COOH g-аміномасляна кислота

Від ізомасляної:

a-аміноізомасляна кислота

b-аміноізомасляна кислота H2N-CH2-CH-COOH

/

CH 3

ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМІНОКИСЛОТ.

Розроблено багато шляхів отримання a-амінокислот. Найважливіші з них три:

1.Дія аміака на солі хлорзамісних кислот:

NH2-H+CL-CH2-COONH4------HCL---®NH2-CH2COOHNH4

2. Дією аміака та ціанової кислоти на альдегіди(реакція Штрекера). Ціановодень приєднується до аміду що утворюється спершу, утворений нітрил a-амінокислоти омилюють та отримують a-амінокислоту:

CH3-C=O ----+HN3-----H2O--®CH3-CH=NH--+HCN-®CH3-CH-CºN--+HOH: [H2]---NH3®

/ /

H NH2

®CH3-CH-COOH

/

NH 2

3.a-Амінокислоти також можна синтезувати з аміномалинового ефіра за наступною схемою:

NO-CH(COOR)2

CH2(COOR)2—R*ONO---R*OH®­¯ --+H2-[Ni]®NH2-CH(COOR)2—C6H5OCL--HCL®

HON=C(COOR)2

ÞC6H5CO-NH-CH(COOHR)2--+RONa---ROH-®[C6H5CO-NH-C(COOR)2]Na+--R*I---NaI--®C6H5CONH-CR*(COOR)2—H+, HOH—C6H5COOH-®NH-CR*(COOH)2 ----CO2-®NH2-CHR*-COOH

4. При гідролізі білків отримано близько 25 різноманітних амінокислот. Розділення такої суміші являє собою вкрай складну операцію.Проте звичайно одна або дві амінокислоти отримуються в більших кількостях і ці кислоти вдається виділити досить просто. Останнім часом навчились так порушувати життєдіяльність деяких мікроорранізмів, що вони замість накопичення білка починають продукувати одну яку-небудь задану амінокислоту. Таким хляхом в промисловості отримують харчовий лізин. Із субстракта лізин виділяють з допомогою йоннообмінних смол.

Шляхи отримання b-амінокислот. Найбільш важливими є наступні два способи отримання цих кислот:

1. Приєднання аміака до відповідних кислот. Аміак до олефінів без каталізаторів не приєднується. Приєднання тут проходить так як і інші реакції a,b-ненасичених кислот, ане заправилом Марковникова:

CH2=CH-COOH --+2NH3®NH2-CH2-CH2-COONH4

2.Велика кількість амінокіслот була синтезована В.М.Родіоновим з малинової кислоти: CH2-CHO+CH2(COOH)2--+NH3®CH3-CH-NH2-CH2COOH+H2O+CO2

Ця реакція схожа з реакцією отримання b-оксикислот з альдегидів. Можливо, що проміжними продуктами тут є оксисполуки, проте механізм цієї реакції до кінця ще не з’ясовано.

Шляхи отримання інших амінокислот. Амінокислоти з більш віддаленими одна від одної функціональними групами отримують дією аміака на галогенпохідні кислот, відновленням неповних нітрилів двохосновних кислот з допомогою бекмановского перегрупування наприклад:

H2C CH2 H2C CH2

H2C C=O –H2N-OH--HOH® H2C C=N-OH--[H2SO4]®

H2C CH2 H2C CH2

циклогексанон циклогексаноноксим

H2C CH2 OH H2C CH2

CO

H2C С=N ® ¬ H2C NH

H2C CH2 H2C CH2

капролактам

Капролактам при гідролізі утворює w- або e-амінокапронову кислоту, а при нітруванні з подальшим відновленням- лактам 2,6-диамінокапронову кислотую(лізин).

Фізичні властивості.

Амінокислоти-безбарвні кристалічні речовини з високими температурами плавлення, які мало відрізняються для цих кислот і тому не характерні. Плавлення супроводжується розкладом речовини. У воді амінокислоти є добрерозчинними. Водні розчини одноосновних амінокислот майже завжди мають майже нейтральну реакцію.

Високі температури плавлення, відсутність в спектрі ліній, характерних для карбоксильної та аміно групи, та деякі інші властивості амінокислот пояснюються їх будовою. Амінокислоти являють собою внутрішні солі (біполярні іони):+NH3-CH2-CO-O-Такий іон в кислому середовищі поводить себе як катіон, так як пригнічується дисоціація карбоксильної групи; а в лужній - як аніон: +NH3-CH2-COOH®¬+HOH- +NH3-CH2-COO®¬HO-H+NH2-CH2-COO-

[1] 2 3

завантажити реферат завантажити реферат
Нове
Цікаві новини
загрузка...
Замовлення реферату
Замовлення реферату

Лічильники

Rambler's Top100

Усі права захищено. @ 2005-2017 textreferat.com