У нашій онлайн базі вже 23511 рефератів!

Навігація
Перелік розділів
Найпопулярніше
Нові реферати
Пошук
Замовити реферат
Додати реферат
В вибране
Контакти
Російські реферати
Статьи
Об'яви

Новини
На сайті всього 23511 рефератів!
Ласкаво просимо на UA.TextReferat.com
Реферати, курсові і дипломні українською мовою, які можна скачати цілком або переглядати по сторінкам.

Усе доступно безкоштовно, тому ми не платимо винагороди за додавання. Авторські права на реферати належать їх авторам.

Альдегіди і карбонові кислоти

Альдегіди і карбонові кислоти

Альдегіди

Ми знаємо, що спирти легко окиснюються. При їх повному окисненні (горінні) утворюються оксид вуглецю (IV) і вода. Під впливом різних окисників спирти здатні окиснюватися до більш цінних органічних речовин, зокрема альдегідів. Так, найпростіший за складом мурашиний альдегід добувають окисненням метилового спирту:

Продукт реакції утворюється внаслідок відщеплення двох атомів водню від молекули спирту. Звідси і походить назва «альдегід», що означає продукт дегідрування спирту, або дегідрований спирт — спирт без водню.

Будова і фізичні властивості. Ми ознайомились із структурною формулою мурашиного альдегіду. Відомості про найпростіші речовини цього ряду сполук, наведені у таблиці, засвідчують, що всі вони мають подібну будову.

Таблиця. Гемологічний ряд альдегідів

Молекулярна формула

Скорочена структурна формула

Назва альдегіду

Температура кипіння, 0С

СН2О

Мурашиний (формальдегід, або метаналь)

— 19

С2Н4О

Оцтовий (ацетальдегід, або етаналь)

20

С3Н6О

Пропюновий (пропаналь)

49

Молекулярна формула

Скорочена структурна формула

Назва альдегіду

Температура кипіння, 0С

С4Н80

Масляний (бутаналь)

79

С5Н10О

Валеріановий (пентаналь)

103

Альдегідами називають органічні речовини, молекули яких містять функціональну групу атомів, сполучену з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула речовин цього класу у якій R — атом водню (у випадку з мурашиним альдегідом) або вуглеводневий радикал. Група атомів С=О називається карбонільною групою, або карбонілом. Модель молекули формальдегіду зображено на малюнку.

Альдегіди відрізняються від кетонів, у яких карбонільна група сполучена з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів R – C – R

O

З наведених вище загальних формул видно, що альдегіди є продуктами окиснення первинних, а кетони — вторинних спиртів. Найпростішим важливим представником кетонів є ацетон Н3С—С—СН3, безбарвна рідина з характерним запахом. О

Як розчинник він використовується у побуті, а також при виробництві лаків, каучуків, бездимного пороху. Є вихідною сировиною для добування багатьох лікарських препаратів.

Мал. Масштабна модель Мал. Схема утворення

молекули формальдегіду. π-зв'язку в карбонільній

групі альдегідів.

Особливості електронної будови альдегідів зумовлені наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи, атом вуглецю якої перебуває у стані sp2-гібридизації. Так, у мурашиному альдегіді три орбіталі атома вуглецю витрачаються на утворення σ-зв’язків із двома атомами водню і атомом кисню. Ці зв’язки, як і в молекулі етилену, лежать в одній площині під кутом 1200. Орбіталь негібридизованого р-електрона атома вуглецю розміщена перпендикулярно до площини σ-зв'язку. Атом кисню однією орбіталлю зв'язаний з атомом вуглецю (зв’язок С–О), другою р-орбіталлю, яка розміщена перпендикуляр 110 Д° першої, утворює з р-орбіталлю вуглецю π-зв'язок.

Електронна густина σ й π-зв'язків карбонільної групи (головним чином π-зв'язку, рухливішого за δ-зв’язок) зміщена від вуглецю до кисню як більш електронегативного атома, внаслідок чого на атомі вуглецю виникає частковий позитивний заряд, на атомі кисню — частковий негативний:

На відміну від етиленового подвійного зв'язку С=С з рівномірним розподілом електронної густини між атомами вуглецю подвійний зв'язок С=О в молекулах альдегідів полярний, що й зумовлює високу реакційну здатність речовин цього класу.

За номенклатурою, що історично склалась, назви альдегідів походять від назв тих кислот, на які вони перетворюються при окисненні: наприклад мурашиний альдегід або формальдегід,— від мурашиної кислоти, оцтовий альдегід, або ацетальдегід,— від оцтової кислоти і т.д. За систематичною номенклатурою назви альдегідів утворюють додаванням суфікса -аль до назв відповідних насичених вуглеводнів, похідними яких можна вважати альдегіди.

Як видно з наведених у таблиці 5 властивостей альдегідів, перший член ряду — мурашиний альдегід — газ, наступні гомологи — рідини, вищі альдегіди — тверді речовини. Мурашиний та оцтовий альдегіди мають різкий задушливий запах, добре розчинні у воді. Водний розчин з масовою часткою формальдегіду 40 % називається формаліном.

Хімічні властивості альдегідів зумовлені насамперед наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи.

Реакції приєднання можливі внаслідок розриву подвійного зв'язку карбонільної групи. Приєднання водню, що відбувається при пропусканні суміші формальдегіду і водню над нагрітим каталізатором — порошком нікелю, приводить до відновлення альдегіду у спирт:

Реакції окиснення відбуваються дуже легко за місцем зв'язку С—Н, який перебуває під впливом карбонільного атома кисню. Так, при нагріванні формальдегіду з аміачним розчином оксиду срібла Ag2O (у воді оксид срібла не розчиняється) відбувається окиснення формальдегіду у мурашину кислоту НСООН і відновлення срібла:

Срібло виділяється у вигляді тонкого дзеркального нальоту на стінках посудини. Ця реакція має назву реакції срібного дзеркала і є якісною реакцією на альдегідну групу. Вона використовується у промисловості для виробництва дзеркал.

Альдегіди відновлюють гідроксид міді (II) до гідроксиду міді (І), який далі перетворюється на оранжевий оксид міді (І). Реакція відбувається при нагріванні:

[1] 2

завантажити реферат завантажити реферат
Нове
Цікаві новини
Замовлення реферату
Замовлення реферату

Лічильники

Rambler's Top100

Усі права захищено. @ 2005-2017 textreferat.com